Столкнулся со следующей проблемой, у меня на Win7 стояла TortoiseSVN версии 1.6.10 все было нормально пока не пришло обновление 1.6.11. Установка этого обновления завершилась нормально, но после перезагрузки системы в проводнике не оказалось ни оверлейных значков на файлах ни контекстного меню TortoiseSVN.

После гугления, нашел очень простое решение: в свойствах инсталяционного файла TortoiseSVN уберите атрибут индексирования файла. Снова запустите установку TortoiseSVN. У меня SVN после очередной перезагрузки заработал нормально.